Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έκανε τη δουλειά στον πρώτο γύρο του 1000αριου τουρνουά στο Σινσινάτι, καθώς επικράτησε 2-0 σετ του Μάροζαν (7-6, 6-2) σε έναν αγώνα που διήρκησε μια ώρα και 23 λεπτά.
Επόμενος αντίπαλός του είναι ο Γάλλος Μπένζαμεν Μπονζί που έκανε την έκπληξη καθώς άφησε εκτός συνέχειας του τουρνουά τον Λορέντσο Μουζέτι.
Το πρώτο σετ ήταν αμφίρροπο, καθώς οι δύο τενίστες κράτησαν το σερβίς τους και τις έξι φορές που σέρβιραν. Έτσι οδηγήθηκαν σε tie break με τον Έλληνα τενίστα να επικρατεί με 7-3 και να επικρατεί στο πρώτο σετ.
Αντίθετα στο δεύτερο σετ ο Τσιτσιπάς έκανε πιο εύκολα τη δουλειά, καθώς έκανε δύο break στο σερβίς του Φαμπιάν Μάροζαν, με αποτέλεσμα να επικρατήσει στο τέλος με 6-2 και να πάρει το παιχνίδι.